1995年,执导个人第一部电视剧《灵山侠侣》,从而开启了他的导演生涯。1999年,与龙冠吾合作执导古装武侠剧《白发魔女》,该剧讲述了关于练霓裳与卓一航之间动人的武林故事。2000年,与冯凯共同执导古装武侠剧《飞龙在天》,该剧由贾静雯、江宏恩、黄少祺联合主演;同年,执导由申军谊、吴家丽合作主演的情感剧《边城落日》。
2006年,执导由黄少祺、简沛恩、霍正奇联袂主演的古装剧《神机妙算刘伯温》。2010年,与杨冠玉合作执导由明道、陈庭妮共同主演的都市爱情剧《幸福一定强》,该剧了讲述尹定强与贫家女潘晓诺喜结连理的故事,其中还穿插了另外一对情侣的爱情故事。
2011年,执导由巩峥、陈丽媛、任东霖联合主演的爱情剧《爱情可以有》。3月23日,执导以抗战时期江南京剧戏班为背景的民国剧《梨花泪》在央视八套播出,该剧翻拍自1977年台湾同名电视剧,讲述了抗战时期一代京剧名伶叶如萍传奇坎坷的一生;10月31日,执导的亲情剧《老爸驾到》在中国台湾首播,该剧由高明、马如龙、凌潇肃联合主演,该剧主要讲述的是海峡两岸两个家庭的儿女相恋、父辈之间的由争到和的故事。
2013年,与周俊伦共同执导古装爱情剧《唐宫燕》,该剧由刘庭羽、刘心悠、李承铉联合主演;3月10日,执导根据作家王金年长篇小说《百年匪王》改编的年代传奇剧《匹夫英雄》播出,该剧由陈昭荣、马德钟、杨婷婷联袂主演;同年,执导由言承旭、海陆合作主演的青春励志剧《因为·爱》。
2014年,执导都市情感剧《亮色人生》,该剧由张晨光、陈小艺、刘亚津联袂主演,讲述了夜市小贩魏红与欧大志之间的爱情故事;5月2日,执导的青春励志情感剧《红酒俏佳人》在扬州城市频道首播,该剧讲述了一群从事红酒行业的年轻人在逆境中打拼的故事;6月4日,执导的都市家庭剧《涛女郎》在江苏卫视首播,该剧讲述了几个青年人之间缠绵悱恻的爱恋故事;同年,自编自导由邱泽、海陆领衔主演的爱情喜剧《杜齐花姑娘》。
2017年4月28日,执导的古装剧《思美人》在湖南卫视金鹰独播剧场播出,该剧由马可、张馨予、乔振宇联合主演;同年,执导由陈乔恩、陈晓领衔主演的古装剧《独孤皇后》,该剧讲述了朝代更迭之下,独孤伽罗与隋文帝杨坚夫妻比肩开辟乱世,创下了一夫一妻制度的先河和享誉后世的“开皇之治”的传奇故事;8月28日,执导的青春励志剧《进击吧,闪电》在湖南卫视青春进行时剧场播出,该剧由蒋劲夫、陈娅安合作主演。
2019年2月11日,其执导的励志传奇剧《独孤皇后》播出。
2014年6月,张孝正的前妻欢欢被发现于台中住所烧炭身亡,结束43岁的生命。
张孝正擅长武侠剧和历史剧的执导,开创了古装武侠的新拍法。他导演的作品感情细腻,角度独特,每次都会带给观众不一样的饕餮盛宴。他的戏总是能引发人内心的共鸣,而他的敬业精神在圈内也一样出名。
张孝正并不是一个善于言辞的人,很多时候喜欢用行动来讲话。但是张孝正又是“行动力极强”的人,拍戏的时候,喜欢亲力亲为,也经常迸发出好的创意,并且立刻付诸行动。正是因为张孝正这样独有的人格魅力,所以和他合作过的无论是演员还是工作人员,都对他交口称赞。