2002年,出演首部电视剧《麻辣鲜师》从而正式进入演艺圈;同年出演校园偶像剧《麻辣高校生》,在剧中饰演杨展。
2003年,在沈建宏、杨丞琳、邱泽主演的青春偶像剧《原味的夏天》中客串海边冲浪男一角。
2004年,出演许玮伦、婷婷、刘容嘉、夏雨乔主演的电视剧《天下无双》,在剧中饰演家丞。
2005年,出演苏见信、隋棠主演的偶像剧《死了都要爱》,在剧中饰演班森;同年,在陈慧琳演唱歌曲《两个世界》的MV中担纲男主角。
2006年,与贺军翔、刘喆莹、周采诗、钟欣愉主演偶像剧《我们结婚吧》,在剧中饰演小晴的未婚夫高手;同年,在偶像剧《天使情人》中饰演阿展一角。
2007年,出演搞唐振刚、陆明君、张勋杰主演的笑喜剧《至尊玻璃鞋》,在剧中饰演总经理秘书;同年,在周渝民、侯佩岑主演的台湾偶像剧《美味关系》中客串发传单小弟一角。
2008年,客串钮承泽执导的偶像剧《我在垦丁天气晴》,在剧中饰演卖冰小弟;同年,与陈怡蓉、黄腾浩、赖雅妍、马念先主演中视八点档《光阴的故事》,在剧中饰演个性冲动但孝顺的陶复邦。
2009年,在由郭采洁、温升豪、隋棠、吴念真、黄韵玲主演偶像剧《那一年的幸福时光》在剧中饰演林英杰;同年,在戴佩妮演唱歌曲《原谅我就是这样的女生》的MV中担纲男主角。
2011年,在时尚爱情喜剧《我的完美男人》中饰演萌芳兰园的负责人言铁男。
2012年,担纲偶像剧《你是春风我是雨》中的男一号“谢里达”一角;同年,与郭采洁、陈怡蓉、杨祐宁合作主演偶像剧《向前走向爱走》,在剧中饰演邵任伟。
2013年,在偶像剧《两个爸爸》中担纲男主角,在剧中饰演唐温蒂的爹地唐翔希;同年,与王乐妍、樊光耀、李佳豫主演壹电视综合台自制偶像剧《神仙·老师·狗》,在剧中饰演知义盟老大的干儿子孟小虎。
2014年,与林心如合作主演偶像剧《16个夏天》,在剧中饰演方韦德。
杨一展的父亲杨永贤,毕业于东吴大学中文系,原为民营企业的厂长,后辞职全心钻研姓名学,并投入志工工作;母亲原为任幼稚园老师,后担任美容师。杨一展有一个1979年出生的姐姐。
2015年5月,杨一展被几次目击和本土剧演员江祖平在一起吃饭约会,随后恋情曝光。
2015年9月25日,第50届台湾电视金钟奖是两人曝光恋情后首次公开亮相,杨一展开心在红毯上隆重介绍:江祖平是我的女朋友。
杨一展拥有健康、充满活力的形象和强壮的体魄;他在《两个爸爸》中饰演的角色唐翔希游刃于大男孩和男人间,演技颇为成熟;而且他还很有眼光,变得越来越很帅,举手投足都有老板的架势。