2002年,西蒙正式加入美国喜剧MADtv(疯狂电视)第8季的演出,但仅出演了这一季,该季结束后便不再续约。同年,西蒙在系列电影《留级之王1(VanWilder)》中饰演一名讨人厌的中学生。
2003年,出演电影《亲兄弟免算帐(OldSchool)》。
2004年,出演电视剧集《雷诺911(Reno911)》其中的两集——RaineeshaX和NotWithoutMyMustache。同年,在《永不止步(WalkHard:TheDeweyCoxStory)》中饰演一名犹太制片人,并在希拉里·达芙主演的《灰姑娘的故事(ACinderellaStory)》中客串饰演一个名叫特里的小角色。
2004年至2006年,西蒙加入美国情景喜剧《乔伊》,饰演Michael的同学兼老对手Seth。
2004年至2007年,他和马修·派瑞在电视剧《日落大道60号》合作,饰演配角AlexDwyer。
2007年开始,西蒙在情景喜剧《生活大爆炸》中饰演好色的天才工程学硕士霍沃德·沃洛维茨(HowardWolowitz),并开始为观众所熟识。
2010年,西蒙凭借Howard这一角色被提名为青少年选择奖最佳抢戏男星奖。
2011年,西蒙和妻子共同制作独立电影《我就是我》。同年,还参与功夫熊猫的电视系列动画片《KungFuPanda:LegendsofAwesomeness》的拍摄。
2013年,西蒙再次凭借Howard,获得评论家选择奖喜剧类电视最佳男配角奖。
西蒙毕业于纽约大学的艺术学院,并在大西洋剧团受训,同时弹得一手好琴。他的父母都是娱乐圈中人,分别是演员桑迪·赫尔伯格(SandyHelberg)和导演哈里特·赫尔伯格(HarrietHelberg)。
2007年7月7,西蒙和演员乔思林·唐恩喜结连理。2012年5月14日,西蒙·赫尔伯格和妻子迎来了他们的第一个爱情结晶,并给女儿起名叫Adeline。2014年6月23日,西蒙迎来了他的第二个孩子,二儿子起名为WilderTowneHelberg。
2010年9月26日,西蒙与杰斯·威廉姆斯、乔治·洛佩兹以及LMFAO齐聚在好莱坞的音乐盒子剧院进行TheUltimateSlamPaddleJam慈善兵乓球挑战赛。
青少年选择奖
评论家选择奖
西蒙在《生活大爆炸》里饰演的角色霍沃德·沃洛维茨一开始只是常驻配角,随着他五光十色的表演已成为了剧集不可或缺的大笑点之一)。