因有志于演艺生涯,1977年加入串田和美主持的「オンシアター自由剧场」。直到1996年解散为止,19年来一直在该剧场工作,作为该剧场的招牌女星吉田日出子的对手演员,成为该剧场不可或缺的存在。
剧团解散后,期望在电影电视剧等领域有所突破,但出演的大部分都是一些配角之类的小角色。直到在2001年1月期放映的木村拓哉主演的富士电视台的电视剧『HERO』中,迎来了正式演出的重大转机。这部电视剧以全剧收视率超过30%的壮举成为大热门。小日向出演的搞笑事务官一角在该剧中大放异彩,其演艺才能被广泛认知后,小日向文世开始在电视剧、电影和舞台作为多栖演员活跃在各个领域。39岁结婚,41岁长子出世,44岁次子出世。
在2004年的电影『银色的天使』中首次主演电影。在2008年1月期电视连续剧『明天的喜多善男~世界上最倒霉男人奇迹的11天~』中首次主演电视连续剧。
2017年,与村上虹郎共同为动画片《犬屋敷》配音,出演犬屋敷壱郎;12月1日,出演由山田凉介主演的电影《钢之炼金术师》在日本上映。
2018年:1月27日,出演由阿部宽主演的电影《祈祷落幕时》在日本上映。4月出演富士台月九剧《信用诈欺师JP》。7月出演由石原里美主演的《高岭之花》。10月出演米仓凉子主演的《LEGALV~原律师·小鸟游翔子~》。
2019年,参演4月播出的剧集《紧急审讯室3">紧急审讯室3》。同年,参演由木村拓哉主演的特别剧《教场》,在剧中饰演神奈川县警察学校校长四方田秀雄。
2020年5月1日,其出演的由长泽雅美主演的电影《行骗天下JP:公主篇》上映。
从平易近人的温和角色到有点傻里傻气的笨角色以至于冷静狡猾的坏人角色,小日向文世以其独特的演技得到了广泛的认可和高度的评价。在电影『非?バランス』中出演的娘娘腔的「菊ちゃん」之类的特殊角色也得到了好评。因其成熟稳重的气质而被很多观众定性为“治愈系演员”。