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1986年，推出第一张粤语专辑《风雪前尘》；同年正式签约TVB，与郭晋安合作，演出单元式处景剧《城市故事》，饰演“表哥”角色，故此有了“温表哥”的绰号。
1987年，发行第二张粤语专辑《恋爱故事》，首次尝试词曲创作；同年参演第一部电视剧《柠檬丈夫》，饰演一位为了移民而抛弃女朋友的香港男人。
1988年，参演第一部古装剧《吉星报喜》首次剃头演出，饰演一代才子陈梦吉。
1989年，参演《义不容情》，饰演反面角色“丁有康”而一举成名。
1990年，他担任男一的电视剧《我本善良》播出，入围“全球发行最卖座电视剧”前3名，成为1997年度新浪“网评最受欢迎的香港电视剧”第五位，他饰演的亦正亦邪的“齐浩男”则被视为港剧中的经典角色；同年，推出第三张粤语专辑《没有你之后》，获得双白金销量。
1991年3月，与邵美琪、周海媚、黎明等主演电视剧《今生无悔》，并独唱插曲《从未试过拥有》，再次出演反派人物，饰演“高天俊”。
1992年3月，与罗嘉良、温碧霞主演的电视剧《火玫瑰》播出，温兆伦饰演心地善良、处世稳重的好大哥"UncleRain"；4月，接拍周星驰系列电影《鹿鼎记》，饰演康熙；7月，在台湾发行首张国语专辑《还能爱我多久》，销量超过20万张。
1993年，他主演的电视剧《义不容情》、《今生无悔》和《我本善良》陆续在台湾电视台播出；3月，在台湾推出第二张国语专辑《永远是你》；5月，赴中国内地拍摄武侠剧《武尊少林》；9月远赴新加坡拍摄电影《笑八仙》。
1994年3月，主演的连续剧《第三类法庭》播出，饰演善良忠厚的“马忠宝”；4月，首次在港开办音乐会。
1995年3月，推出第四张国语专辑《说谎》，正式宣布将事业重心转移到中国台湾；7月，赴台与叶童合演《我本善良II雄霸天下》。同年无线第28周年台庆评出“十大最受欢迎港剧”，温兆伦所演出的作品占有三部，分别是《义不容情》《我本善良》以及《今生无悔》，其中《我本善良》更成为香港观众投票最受欢迎港剧的第一名。
1997年，接拍中国内地电视剧《天地情缘》。
1998年，参演电视《风雨澳门》。
2000年，与黄日华领衔主演《别无选择》。
2002年9月，参演TVB时装剧《流金岁月》，饰演钟守康，与罗嘉良演绎一段兄弟情。
2004年2月，与郭羡妮合作主演TVB古装剧《牛郎织女》饰演牛郎，这是他主演的最后一部TVB电视剧。
2006年9月，主演的电视剧《无国界行动》在央视一套黄金时间播出，温兆伦出演美籍华人缉毒警察。
2007年，参演内地剧《血色蔷薇》，扮演才华横溢，风流倜傥的青年律师。
2008年，参演中国内地剧《大宋才子黄庭坚》饰演秦观。
2009年，参演中国内地民国传奇剧《丐侠传奇》，饰演反面人物外号铜狮子的王祥和；7月，与王识贤和侯天来主演的电视剧《兄弟无间》在四家卫视播出。
2010年9月，参演《黄河古镇》，与李光洁出演对手。
2011年12月，与郭涛、英达主演的抗战题材电视剧《节振国传奇》登陆央视一套晚间黄金档，温兆伦首次挑战日本军官。
2012年8月，参演中国内地剧《女刑警李春春》；8月29日，主演的以台商在大陆创业为题材的电视连续剧《台商》登陆央视第八频道。
2013年5月，与郑少秋加盟央视一套的公益圆梦类舞蹈真人秀节目《舞出我人生》；11月，参加国内首档户外公益旅游节目《两天一夜》。
2014年，参演抗战传奇大戏《我姥爷的故事》。
2015年2月6日，联袂黄征、余思潞等主演的惊悚电影《死亡之谜》全国上映；在《我姥爷1945》中饰演一名在中国土生土长的日本人。同年，主演以反腐败为主旋律的电影《守梦者》，饰演纪委书记、市长。12月，执导网络电影《午夜讲诡故事》。
2015年10月，温兆伦参加江苏卫视《原来是你》易容真人秀，化身整蛊老友邵美琪、陈宝华、许绍雄。
2016年4月，主演电视剧《杨光那些事》。同年，主演电影《主播36式》。
2018年，主演电影《侠盗无双》。同年，主演电影《洛溪的养成计划》。
温兆伦第一任妻子是马来西亚籍的香港小姐李美玲，婚后即传出他与陈梅馨有暧昧导致离婚收场；第二任妻子是前助手潘燕妮，两人因工作相识相爱，于2002年在澳大利亚注册结婚。
2013年4月，温兆伦在微博宣布迎娶女星赵庭。
2015年9月22日，温兆伦喜得千金。
2009年4月，温兆伦以中华骨髓库爱心大使身份及社会责任感形象大使到武汉捐骨髓，并呼吁全民投身慈善；11月，与汤镇业、任贤齐一同出席“相约卡连弗，春满大中华”慈善晚宴。
2010年1月，温兆伦在沧州市文化艺术中心举行明星慈善演出，为安然捐款2万余元。
2011年3月，出席在北京举行的“2011公益中国颁奖大典”活动，获颁“2010最佳公益慈善明星人物”公益大奖。
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