2006年4月,洼田正孝主演了富士电视台的出品的深夜剧《嘻哈情迷inTokyoinTOKYO》,并以演员身份正式出道;11月4日,出演的剧情片《诙谐曲:破茧之蝶》在日本上映;11月27日,出演的长篇家庭剧《家族善哉》在日本首播。
2007年6月,参演了爱情连续剧《恋爱星期天第三部》的第24集;7月,参与拍摄特摄剧《时空警察WeckerSigna》;11月,出演了北川景子主演的喜剧《抹布女孩》。
2008年4月,在导演三池崇史执导的特摄剧《手机搜查官7》中饰演主人公;8月,与宅间孝行、永作博美联合出演的剧情片《同窗会》在日本上映。
2009年1月,主演NHK电视台制作的的土曜时代剧《浪花之华~绪方洪庵事件簿》,这也是他首次担任时代剧的主演;8月,出演的温情日剧《曾经是爸爸的妈妈》在日本上首播;10月,与井上真央、冈田将生联合出演的纯爱电影《我的初恋情人》在日本上映;同年与高桥香织、冈田浩晖联合出演了午间剧《圣诞节的奇迹》。
2010年7月,与向井理、松下奈绪联合出演了NHK电视台出品的晨间剧《怪怪怪的妻子》;8月起,连续担任了动作片《高校制霸MAX》一系列电影的主演,均饰演“黒永勇人”一角,他也凭借着这一系列影片获得了第1届日本动作奥斯卡最佳动作男演员;9月15日,与役所广司、山田孝之、伊势谷友介等人联合出演的动作电影《十三刺客》在日本上映。
2011年,出演了日本NHK电视台出品的的特别连续剧《恋爱的日语》;5月,在黑木瞳主演的家庭剧《下流之宴》中饰演对未来不抱任何希望、只顾着打电子游戏的儿子福原翔;9月21日,与稻森泉、冈田将生合作的日剧SP《爱与宽容~绊~》在日本播出;9月23日,与向井理、松坂桃李、柄本佑联合出演的温情电影《我们无法改变世界,但我们想在柬埔寨建一所学校。》在日本上映;10月,出演三池崇史执导的漫改深夜剧《QP》。
2012年1月,出演的温情励志电影《剪刀》在日本上映;4月,参演了森本慎太郎主演的深夜剧《私立马鹿兰高校》;6月,在NHK大河剧《平清盛》里饰演了“平清盛”的长子“平重盛”,这也是其初次参演大河剧;8月25日,与佐藤健、武井咲、吉川晃司等人联合出演的漫改动作电影《浪客剑心》在日本首映;10月,与堺雅人、多部未华子等人合作了古装历史剧《大奥~诞生[有功?家光篇]》;11月,参演的伦理剧情片《无用的我看见了天》在日本上映,并凭借这部影片获得第34回横滨电影节最优秀新人奖和第27回高崎映画祭最佳男配角奖。
2013年1月,与瑛太、真木阳子、尾野真千子联合出演的婚姻喜剧《最完美的离婚》在日本播出;4月,参演了导演村上隆根据自己孩提时的一个梦境为原型创作的影片《水母看世界》;7月8日,在夏季月九《summernude》中出演眼镜男“桐畑光”一角;7月12日,在樱庭奈奈美主演的悬疑日剧《LIMIT》中饰演了男老师“五十岚亘”;10月8日,出演以唐十郎为原作、蜷川幸雄执导的舞台剧《唐版泷之白系》;12月14日,与佐藤健、大原樱子、相武纱季等人联合出演的纯爱电影《她爱上了我的谎》在日本上映。
2014年2月,与锦户亮、北川景子合作的爱情电影《想要拥抱你》在日本上映;4月,在吉高由里子主演的晨间剧《花子与安妮》中饰演了女主角花子的小学同学“木场朝市”;5月16日,参演的社会剧情片《暗金丑岛君2》在日本上映,饰演目标成为最具人气牛郎的“神咲丽”;7月,与冈田将生、藤原龙也联合出演的犯罪推理日剧《ST红白搜查档案》在日本播出;10月,在凑佳苗小说改编的纯爱推理日剧《为了N》中出演女主的青梅竹马“濑慎司”一角,并获得了第83回日剧学院赏助演男优奖;同年,洼田正孝还主演了电影《ナニワ銭道》。
2015年,在山下智久主演的温情日剧《献给阿尔吉侬的花束》中饰演男主角”白鸟咲人”的好友“柳川隆一”;4月1日,与户田惠梨香、松坂桃李等人联合出演的喜剧电影《愚人节》在日本上映;6月6日,参演的漫改剧情片《预告犯》在日本上;接着与有村架纯、东出昌大、成海璃子合作了群像日剧SP《永远的我们》;7月,在人气漫改日剧《死亡笔记》中担任主演,饰演主人公“夜神月”一角,并凭借该剧获得第86届日剧学院赏主演男优奖;10月,加盟黑泽良平主演的社会剧剧《热血街区》;同年还搭档唐泽寿明出演了改编自在德国很有人气的刑事喜剧《TheLastCop》。
2016年1月,搭档斋藤工接拍日剧《临床犯罪学者火村英生的推理》,该剧根据作家有栖川有栖的小说《火村英生》改编;同时洼田还与藤谷太辅双主演NTV电视台深夜剧《战神》,饰演女主角绮罗的后辈“桐岛牧生”;5月,搭档东出昌大联袂出演的漫改电影《英雄迷的生活》在日本首映;同月,参演了改编自横山秀夫畅销推理小说《昭和64年》的电影;10月,搭档唐泽寿明继续出演刑侦剧《TheLastCop》续集;同年,洼田正孝还主演了《世界奇妙物语2016年春季特别篇》中的单元故事《做梦机器》。
2017年,主演漫改电影《东京食尸鬼》,饰演“金木研”。7月主演富士台黄金档剧集《是我们干的》。4月8日,参演的电视剧《4号警备》上映,饰演朝比奈准人。
2018年1月,出演由石原里美主演的电视剧《Unnatural》,扮演兼做记录员的医大学生久部六郎。7月,主演朝日台出品的喜剧《软饭男》,扮演没有固定工作,靠着女友的钱生活的翔。出演电影《银魂2》。
2019年4月,其主演的富士台月九剧《放射治疗室》,他在剧中扮演放射科医生五十岚唯织。7月5日,出演的蜷川实花执导电影《杀手餐厅》上映。确认主演第102部晨间剧,这也是NHK时隔6年再次以男性为主角的晨间剧,讲述了作曲家古关裕而先生波澜的一生。
洼田正孝是三兄弟中的老幺,爷爷是教书法的老师,爸爸从事的是建筑方面的工作,哥哥是做焊接方面的技术工人。
2017年,洼田正孝与女演员水川麻美共同出演电视剧《是我们做的》,以此为契机发展为交往关系;11月,两人的恋情曝光。2019年9月21日,洼田正孝水川麻美宣布结婚。
真人日剧版《死亡笔记》中扮演主人公夜神月的男一号洼田正孝,以其魄力十足的演技却让所有人都感到服气,演技评价急速上升。洼田正孝是被称为变色龙演员的实力派男星,唐泽寿明也称赞他演技出色。
洼田正孝在《为了N》中出演的一直支持主人公的青梅竹马角色为他拉到了不少好感度,其中洼田纤细而丰富的演技也颇受好评。在《死亡笔记》中洼田的演技依然评价颇高。大多数人在选择他时提到了演技精湛、存在感出众、感觉人很好、像身边的大哥哥等理由。
说到洼田的魅力,果然还是眼神体现出的演技吧。虽然还是像中学生一样的童颜,但无论是温柔的眼神、锐利的目光、懒洋洋的视线还是完全眯起来的双眼,表现力都在台词以上是毋庸置疑的。当然,眼神以外,他的表情和声线、动作和行为甚至全身的神经都在演戏,让人不知不觉就被吸引了。他出演的角色,有让人支持声援的,也有让人因为觉得恐怖而带有厌恶感的,让人忍不住投入感情。