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1989年，孙海英进入沈阳话剧团，一进话剧团就成了话剧《喧闹的夏天》的主演。此后，孙海英便不断在《大决战》《双旗镇刀客》《走出西柏坡》等一些电影中有着不俗的表演。
1995年，孙海英先后拍摄动作电影《金戈铁马》和《西域响马》，并分别在剧中担任男主角。
1999年，制片人张纪中慧眼识珠，在《蓝色妖姬》中，请他扮演了记者叶梦幽，在《笑傲江湖》中，请他扮演采花大盗田伯光。
2001年，孙海英在《激情燃烧的岁月》里饰演了一个穿军装的父亲石光荣的角色，巧合的是，他在自己的第一部电视剧作品《穿军装的父亲》中出演一个有姓没名的群众。《激情燃烧的岁月》中的石光荣，让46岁的孙海英浮出了水面。性格决定命运，有着两次入伍经历的孙海英，执拗的个性多少有点石光荣的影子。可以说孙海英用了近三十年的时间在为石光荣这个角色做准备。因为在表现出了军人的果敢和气质，使他荣获了第二十届观众喜爱的男演员奖。同年10月孙海英与倪萍出演电影《美丽的大脚》。
2002年，孙海英与吕丽萍合作出演了一部三集的贺岁片《心中的节日》，该剧以纪实的风格拍摄，讲述了两人双双重返西藏，记录下他们对这片土地的理解和片断思索。同年9月，孙海英和吕丽萍夫妇继续联袂主演了一部都市情感剧《假装没感觉》。
2003年，35集古装大戏《大唐歌飞》播出，孙海英在剧中饰演飞流豪放的诗仙“李白”。他表示李白的狂放不羁与自己性格中的某些部分极为相似，因此饰演李白一角做了相当充分的准备。同年与演员李亚鹏，周迅合作出演了古装剧《射雕英雄传》，在剧中饰演洪七公。
2005年，孙海英、董勇、丁嘉丽主演20集连续剧《誓不罢休》，孙海英在剧中扮演男一号刑警队长—江满全。在刑侦局拍摄的40多天，使他在扮演一个警察的同时也切实地接触到了真实的警察生活，并深深为之感动。
2006年，孙海英与黄晓明合作出演了古装电视剧《大汉天子3》，在剧中饰演了奸臣江充。虽然是一个“大恶人”，但他用到了一种恰到好处的表演来处理这个人物。
2007年，孙海英接连出演电视剧《数风流人物》、《男人的天堂》、《霓虹灯下的哨兵》，并在这些剧中与不错表现。
2008年，孙海英与演员聂远再次合作出演电视剧《父亲的旗帜》，剧中聂远扮演男一号钟浩，孙海英扮演劳模父亲钟守诚由。同年，孙海英与李健，殷桃合作电视剧《警察故事》，在剧中饰演老何。
2009年，孙海英与演员赵薇合作出演年代情感剧《一个女人的史诗》。孙海英扮演的都汉是赵薇饰演的田苏菲生命中另一重要人物，剑胆琴心，可敬可爱。和《激情燃烧的岁月》中相似，孙海英再次扮演部队首长的角色。4月，孙海英与王学兵合作了电影《高考1977》，影片中扮演了一个固执但不失善良的农场领导，孙海英凭借这部影片获得了第十届中国长春电影节最佳男配角奖。
2010年，孙海英加盟由张艺谋执导，周冬雨、窦骁等主演的爱情片《山楂树之恋》，该电影是根据艾米小说《山楂树之恋》改编的。
2011年，由孙海英、焦恩俊和李莎主演的古装剧《大将军韩信》开播，孙海英在剧中饰演刘邦。
2012年，电视剧《借问英雄何处》播出。剧中，孙海英出演何老太爷何仁泰，是一个霸道狭隘，不择手段的人物。在诠释这个角色时，孙海英举手投足、神态语言中都带着一股痞气。同年参演冯小宁导演的《一八九四·甲午大海战》饰演李鸿章。
2013年，孙海英、于慧等主演的农村现实题材剧《阳光路上》播出，孙海英在剧中饰演钱罐子。同年，与著名演员张国强、殷桃等人主演电视剧《无贼》，在剧中饰演警察向前进。与何润东合作演出了古装剧《楚汉传奇》在剧中扮演赫赫有名的谋士范增。
2016年7月29日，电影《毒中毒》上映，剧中，孙海英饰演超级师傅叶大厨。
2018年主演电影《一个人的课堂》。
在福州军区话剧团时，与医院的一位女药剂师一见钟情，并于1979年结婚，第二年有了儿子。可是儿子刚两岁时，不慎摔倒在地，摔坏了脑子，从此半身瘫痪大小便失禁。后来，他爱人不忍心看到孩子痛苦，又禁不住心灵的煎熬，留下一封信走了。从此海英孤身一人，一边工作一边照顾孩子。1995年的一天，孩子几乎一分钟一抽搐。当时正在新疆维吾尔自治区排戏的孙海英回来，看着儿子正在痛苦地抽搐，脸都心疼得变了形，一向坚强的海英痛哭失声。海英走后第二天晚上6点，他儿子也走了。后来，一提到这件事，海英就自责不已。
2002年5月27日，孙海英携吕丽萍回家郑重告诉家人，他们准备举行婚礼。孙海英和吕丽萍在合拍《激情燃烧的岁月》后结婚。
影视奖项
其他奖项
在电视剧《父辈的旗帜》中，聂远说到“他总像父亲一样给我很多关怀，感觉很温暖。而且拍戏时他总是精神百倍，经常提醒我们，给我们年轻人指明一个方向。”
在电视剧《心中的节日》中，导演倪音海说，孙海英是一个很感性的人，如果打断他的话他会不高兴，因此摄制组一般不向他提问，只是忠实地做原生态的记录。孙海英说话频率很快，一会儿一个想法，但很有感染力。