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1998年，15岁的山田孝之在原宿被StardustPromotion星探发掘，最初被误认为女生。
1999年，在漫改推理剧《感应少年2》中饰演有心脏病的不良少年Takayuki（发音与“孝之”相同）一角出道。
2000年，在NHK大河剧《葵德川三代》中饰演竹千代（少年德川家光）。在改编自恩田陆同名小说的推理剧《鬼魅小夜子》中饰演因病留级的国中生关根秋。
2001年，在NHK晨间剧《水姑娘》中饰演女主角的弟弟，从高中退学上京成为歌手的古波藏惠达而受到瞩目，获得第30届日剧学院赏最佳男配角奖提名。在爱情剧《好想好想谈恋爱》中饰演通过电话聊天交友的孤独高中生青岛涉。在SP剧《调解交涉人甚内玉子的背后文件》中饰演女主角的儿子甚内司。
2002年，在改编自楳图一雄同名漫画的科幻剧《漂流教室》中饰演穿越时空，流落荒废未来世界的高中生高松翔。在爱情轻喜剧《午餐女王》中饰演西餐厅见习厨师牛岛实。在动画电影《猫的报恩》中为猫王子月牙配音。在改编自岩崎阳子同名漫画的SP剧《阴阳师安倍晴明：王都妖奇谭》中饰演安倍晴明的弟子藤哉。在翻拍自黑泽明导演同名电影的SP剧《红胡子》中饰演医生森半太夫。在SP剧《福田和子实录》中饰演福田和子的长子赤木广一。演唱《最喜欢了！五胞胎4》主题曲《真夏の天使~AllIwantforthisSummerisyou~》，并在第7话中客串出演永岛纯。
2003年，在青春励志剧《水男孩》中首次担纲主演，饰演因为向往水上芭蕾而加入游泳社的高中生进藤勘九郎，获得第38届日剧学院赏最佳男主角奖提名。在灾难电影《天咒》中饰演被困在末日世界的高中生高桥信雄。在SP剧《20岁：生于1982年》中饰演梦想成为音乐家的进藤龙二。
2004年，主演改编自曾田正人同名漫画的励志剧《烈火男儿》，饰演刚从消防学校毕业的新人消防员朝比奈大吾。主演纯爱剧《在世界中心呼唤爱》，饰演温柔纯真的高中生松本朔太郎，获得第42届日剧学院赏最佳男主角奖。在日美合拍的爱情电影《Jenifa泪石之恋》中饰演爱上外国少女的忧郁少年荒木隆志。
2005年，在改编自2CH论坛上一个真实爱情故事的电影《电车男》中首次担纲电影主演，饰演喜欢动漫、深居简出、不修边幅、没有恋爱经验的22岁御宅族青年，并客串电视剧版《电车男》第1话。主演改编自安达充同名漫画的棒球题材运动爱情剧《H2》，饰演天才棒球投手国见比吕。主演SP剧《起跑线～哭泣的短跑选手～》，饰演身患绝症的原奥运会候选短跑选手今井骏。
2006年，主演改编自东野圭吾同名小说的悬疑推理剧《白夜行》，饰演背负罪孽生存的桐原亮司，获得第48届日剧学院赏最佳男主角奖。主演改编自坂东贤治同名小说的励志爱情剧《太阳之歌">太阳之歌》，饰演帮助绝症女孩追寻音乐梦想的藤代孝治。主演改编自东野圭吾同名小说的剧情电影《信》，饰演因至亲犯罪而失去前途和恋人的武岛直贵。
2007年，主演改编自市川拓司同名小说的爱情电影《等待，只为与你相遇》，饰演水生植物店店长远山智史。在改编自高桥弘同名漫画的动作电影《热血高校》中饰演号称”百兽之王“的铃兰霸主芹泽多摩雄。客串喜剧电影《舞妓班》，饰演修学旅行生。
2008年，在改编自间濑元朗同名漫画的剧情电影《逝纸》中饰演为支撑起家庭重任，不得不成为涉及不法恐吓工作的小混混的饭冢聪。在灾难电影《252生存者》中饰演被困在地下的青年实习医生重村诚。
2009年，主演以“阴阳师的故乡”京都为背景的喜剧电影《鸭川小鬼》，饰演复读两年终于考上京都大学的大一新生安倍明。主演改编自手冢治虫同名漫画的惊悚电影《毒气风暴》，饰演竭力拯救世界的神父贺来裕太郎。主演福田雄一执导的喜剧电影《星降大洗城》，饰演超级自恋、不断给别人添麻烦的跟踪狂杉本。在《热血高校2》中继续饰演芹泽多摩雄。在警匪剧《BOSS》中客串出演因校园暴力导致消极自闭的复仇者田岛慎吾。
2010年，主演改编自真锅昌平同名漫画的深夜剧《暗金丑岛君》，饰演高利贷事务所社长丑岛馨。在三池崇史执导的动作电影《十三刺客》中饰演拥有高强武艺的年轻刺客岛田新六郎。在守屋健太郎执导的喜剧电影《海边旅店》中饰演逃债的赌徒朝仓阳介。在改编自本谷有希子同名小说的剧情电影《粗暴与待机》中饰演废柴丈夫番上贵男。客串SP剧《我家的历史》第二夜，饰演演员仲代达矢。被美国娱乐杂志“TheHollywoodReporter”评选为“被世界关注的10位男星”之一。
2011年，主演福田雄一执导的玄幻深夜剧《勇者义彦和魔王之城》，饰演为打倒魔王踏上冒险之旅的勇者义彦。主演改编自伊藤高见同名小说的爱情喜剧电影《想戴上戒指》，饰演因事故丧失了部分记忆的单身男片山辉彦。在平山秀幸执导的战争电影《太平洋的奇迹》中饰演绝对不会向美军投降的木谷敏男上士。在佐藤嗣麻子执导的推理电影《非关正义：真相》中饰演具有强烈正义感的东京地检检察官村上克明。在改编自中村光同名漫画的搞笑深夜剧《荒川爆笑团》中饰演荒川桥下的神秘艺术家星。在漫改动作电影《杀戮都市">杀戮都市》《杀戮都市">杀戮都市：完美答案》中客串出演谜之男子重田正光。
2012年，主演深夜剧勇者义彦系列第二部《勇者义彦和恶灵之钥》播出。主演作品《暗金丑岛君》电影版上映。主演石桥义正执导的科幻爱情电影《爱疯三次元》，挑战一人三角，分别饰演金发外国青年、恋爱中的浪人和爱情传道师三个角色。在文豪短篇小说改编电影《BUNGO适度的欲望》中主演坂口安吾作品《握住的手》，饰演大学生松夫。在赤堀雅秋执导的剧情电影《那夜的武士》中饰演刑满释放的肇事逃逸人木岛。在犬童一心执导的历史电影《傀儡之城》中饰演武将大谷吉继。在改编自贵志佑介同名小说的惊悚电影《恶之教典》中饰演行为不端的体育教师柴原彻朗。在《荒川爆笑团》电影版中继续饰演星。
2013年，主演白石和弥执导、改编自真人真事的剧情电影《凶恶》，饰演专事深挖和报道各种爆炸性内幕的杂志《明潮24》的记者藤井修一，该片获得2013年日本电影旬报十佳影片第三名。在根据落语改编的《落语电影》中主演《生命价值》单元，饰演死神的助手，能看见他人剩余生命长度的男人。在改编自青野春秋同名漫画的喜剧电影《我还没有全力以赴》中饰演做什么工作都没有长性的高武力无口青年市野泽秀一。
2014年，在福田雄一执导、改编自电影《一脱到底》的同名音乐剧《FullMonty》中首次担纲音乐剧主演。主演深夜剧《暗金丑岛君第二季》播出，并上映第二部电影版《暗金丑岛君2》。主演翻拍自韩国电影的动作电影《怪物》，饰演平凡外表下蕴藏着不为人知神奇能力的田中终一。在改编自石井步同名漫画的穿越历史剧《信长协奏曲》中饰演羽柴秀吉。在漫改动作电影《鼹鼠之歌》中饰演黑帮少主辅佐月原旬。客串深夜剧《青色火焰》最终话，饰演男主角的情敌。
2015年，主演纪录片形式的电视剧《山田孝之的东京都北区赤羽》，记录了苦恼于无法从电影角色中走出来的山田孝之暂停演艺事业，移居赤羽地区寻找自己作为一个人本身的主心轴的过程，片尾曲《TokyoNorthSide》由山田孝之作词并演唱。主演改编自2011年同名手机剧的深夜剧《REPLAY&DESTROY》，饰演梦想成为电影导演的自由职业者横山要。在改编自和久井健由同名漫画的动作电影《新宿天鹅》中饰演卑劣且有野心的搜罗者南秀吉。在改编自小畑健同名漫画的励志喜剧电影《爆漫王》中饰演JUMP漫画编辑服部哲。
2016年，主演深夜剧《暗金丑岛君第三季》播出，并上映两部电影版《暗金丑岛君3》和《暗金丑岛君：完结篇》。主演深夜剧勇者义彦系列第三季《勇者义彦与被引导的七人》播出。在《信长协奏曲》电影版中继续饰演羽柴秀吉。在漫改科幻电影《火星异种》中饰演被派遣到火星消灭蟑螂的特别行动队成员蛭间一郎。在改编自直木奖获奖小说的青春求职电影《何者》中饰演拿到就职内定的理工学院研究生泽渡学长。与歌手赤西仁结成限定组合“JINTAKA”，发行出道单曲《ChooChooSHITAIN》，单曲由两人共同创作。首次担当MV导演，为歌手TEE的歌曲《恋のはじまり》拍摄MV。
2017年，主演纪录片形式的电视剧《山田孝之的戛纳电影节》，记录了山田孝之与山下敦弘导演合作，挑战制作电影，目标参加戛纳电影节的过程。在该剧最终话，发表了以山田孝之主演的电影《山田孝之3D》正式报名参加戛纳电影节的消息。主演河濑直美执导、将三代目JSoulBrothers的歌曲《UnfairWorld》的世界观映像化的电影短片《平行世界》。主演石川庆执导、以大阪女子乐队yonige的歌曲《oneroom》为原案的电影短片《点》。在东京电视台开局纪念日特别企划SP剧《破狱》中饰演多次成功越狱的天才越狱犯佐久间清太郎。在改编自荒木飞吕彦同名漫画的动作电影《JOJO的奇妙冒险：不灭钻石第一章》中饰演高智商反社会人格罪犯片桐安十郎。在漫改真人电影《银魂》中担任伊丽莎白的配音。在动画电影《DC超级英雄vs鹰爪团》中担任蝙蝠侠的配音。
2018年，制作并主演改编自20世纪90年代漫画《硬核平成地狱兄弟》的漫改电影《硬核》，饰演身处艰辛世道却仍宁折不弯、一见到酒馆里大吵大嚷的年轻人就会发脾气的主人公权藤右近。主演翻拍自同名美国电影的爱情喜剧《初吻50次》，饰演在夏威夷瓦胡岛上一边做导游一边进行天文研究的弓削大辅。主演悬疑推理剧《人生删除事务所》，饰演在委托人死后为其删除电脑、手机中电子数据的自由程序员坂上圭司。主演悬疑喜剧音乐剧《天使之城》，饰演私人侦探斯通。出演改编自同名网络漫画的深夜剧《也许曾经能做到委员会》，饰演委员会成员、音乐家奥尔西斯。在悬疑喜剧《行骗天下JP》中客串出演天才特效化妆师松原乔治。在悬疑喜剧《我是大哥大》中客串出演风俗店店员。担任漫改剧《圣哥传》制作人。
2019年，主演Netflix日本的原创剧集《全裸导演》，饰演传奇AV导演村西透。主演音乐剧《骗子与欺诈师》（《偷心大少》日本版），饰演爱情骗子FreddyBenson。与绫野刚、内田朝阳组成音乐组合“THEXXXXXX”，发行首张专辑《THEXXXXXX》，并在东京举办《MUSICEXISTENCE》演唱会。记录山田孝之30岁起到2019年的5年间经历的个人纪录片《NoPain,NoGain》上映。担任电影《日与夜》制作人。在首部全3DCG动画电影《勇者斗恶龙：你的故事》中担任主人公父亲的配音。在Netflix出品的动画《轻松熊与小薰》中担任快递员的配音。
2020年，主演的重松清小说改编电影《STEP》将上映，饰演单亲爸爸健一。
山田孝之的父亲是鹿儿岛人，母亲是冲绳人，在冲绳出生、鹿儿岛长大，是家里的末子、长男。父母早年离异，现各自经营餐厅。父亲山田清孝出演了《山田孝之的戛纳电影节》（第12话）。
有两位姐姐。大姐椿KAORI是演员、模特，二姐SAYUKI是歌手、模特。山田孝之与大姐椿KAORI在《爱疯三次元》中实现了共演，杀青后才告知导演两人是姐弟。二姐SAYUKI出演了山田孝之的MARO广告。两位姐姐也出演了《山田孝之的东京都北区赤羽》（第4话）。
2012年1月1日，山田孝之与年长自己七岁的圈外女性办理了结婚手续。2013年3月上旬，儿子出生。
山田孝之是日本知名的演技派男星，从喜剧到正剧、武士到御宅族的各类角色都能出色地拿捏。他曾登上2010年美国娱乐情报杂志《好莱坞报道者》，被介绍是全球瞩目演员10人之一，演技有口皆碑。
事实上这部片的喜剧场面，有不少是从他的即兴演技而来。他之所以演戏，并不是想成为明星，而是纯粹喜欢演戏。山田厉害的地方，在于他一方面能拿出超出我想象的演技，却又能掌握好绝妙的分寸，绝不演得过火。山田君属于那种，不只是完美地响应导演的要求，还会附加一些提议的演员。在遵照导演的指示演戏之余，还会加上三四个自己的点子。在如今的影视界，山田孝之应该是最有发展性的演员，非常有潜力，什么角色都能驾驭。