1984年,19岁的克莱尔出演爱情喜剧电影《爱情使你盲目》,饰演主角CharlesCummings。
1986年,在约翰·休斯编剧的电影《红粉佳人》中饰演Duckie。
1991年,与查理·辛联合主演吉姆·亚伯拉罕斯执导的电影《反斗神鹰》。
1994年,他在英国排演一部戏剧时,收到邀请参加《老友记》(Friends)中的钱德勒·宾(ChandlerBing)一角的试镜,他的参赛录影未能在网民做出最后抉择前抵达美国,因此与这部红遍美国的长寿剧无缘。
2003年,他在CBS的喜剧剧集《好汉两个半》(TwoandaHalfMen)扮演艾伦·哈珀(AlanHarper)。2006和2007他因为此剧连续两次获得艾美奖喜剧类最佳男配角提名,最终于2009年9月21日获得艾美奖喜剧类最佳男配角。由于查理·辛的离开,乔恩·克莱尔开始尝试在剧中担当主角并且收到了良好的效果!2012年9月24日,第64届艾美奖颁奖典礼上,乔恩·克莱尔(JonCryer)凭借《好汉两个半》力压吉姆·帕森斯获得喜剧类最佳男演员奖。据悉此前他曾获七次艾美奖提名,此次终于力压谢耳朵荣升最佳男主角。
2018年11月,克莱尔确定在CW电视台的《女超人》中饰演经典反派莱克斯·卢瑟,并在第四季第15集登场。
1999年,他与英国籍演员SarahTrigger结婚,并有一子查理·奥斯汀。2004年,两人离婚。2007年,乔恩娶了娱乐记者丽萨·乔伊娜。