1995年,出演个人首部电视剧《Heart's》,从而正式进入演艺圈;同年,他还相继出演了《麦克白本牧》、《哥萨克》等舞台剧。
1996年,出演舞台剧《5人の帰れない男达》。1998年,相继出演了舞台剧《水の味》、《ZENMAI》。1999年5月4日,其主演的剧情电视剧《青空麻雀》首播。
2000年2月26日,其主演的剧情电影《火星上我的家》上映;同年,参演NHK电视台晨间剧《奥黛丽》。2001年6月23日,其出演的爱情电影《在那边》首映;11月30日,由国仲凉子主演,阿部宽、堺雅人共演的时代剧《五瓣之椿》播出。
2003年1月18日,其参演的剧情电影《壬生义士传》首映;7月2日,其参演的剧情电视剧《献给一个夏天的爸爸》首播,在剧中饰演因为想复仇而挟持望月まりも的石仓。
2004年1月11日,其参演的NHK大河剧《新选组》首播,在剧中饰演个性非常温厚的新选组总长山南敬助;4月6日,其参演的科幻剧《奥特Q黑暗幻想》播出。
2005年5月6日,其出演的特别剧《为了即将到来的那天》播出;同年,在宫崎县立芸术剧场进行舞台剧《宫城野》的演出。
2006年7月22日,由樱井翔主演的爱情电影《蜂蜜与四叶草》上映,堺雅人在片中饰演滨田山美术大学的美术史讲师花本修司;10月22日,改编自诸星大二郎同名漫画的恐怖电影《壁男》首映,堺雅人在片中饰演男主角仁科光。
2007年1月9日,由释由美子主演的现代喜剧《秘密花园》首播,堺雅人在剧中饰演由于父母双亡而毅然退学、独自将弟弟们抚养长大的片冈航;4月12日,其参演的剧情电视剧《孤独的赌注~可爱的人~》首播;9月15日,其出演的动作电影《寿喜烧西部片》上映。
2008年1月6日,改编自宫尾登美子的小说《天璋院笃姫》的大河剧《笃姬》首播,堺雅人在剧中饰演笃姬的丈夫、德川第十三代将军德川家祥,并凭借该剧获得第2届东京国际电视剧节最佳男配角奖;3月7日,其参演的医疗悬疑电影《白色荣光2:染血将军的凯旋》上映,在片中饰演医术高超却又身陷受贿嫌疑的急救中心负责医生速水晃一;5月24日,其参演的喜剧电影《放课后》上映;7月19日,其主演的喜剧电影《两个穿运动服的人》首映。
2009年7月5日,由佐藤浩市主演的剧情电视剧《官僚们的夏天》播出,堺雅人在剧中饰演行动力极强、善于计谋的通产官僚庭野贵久;8月8日,其主演的喜剧电影《南极料理人》上映,在片中饰演南极考察团的炊事员西村淳,并凭借该片获得了第31届横滨电影节最佳男主角奖、第64届日本电视电影艺术大赏电影部门优秀男主角奖、第1届日本剧场工作人员电影节最佳男主角奖等多个奖项;10月10日,其主演的喜剧电影《结婚欺诈师》首映;同年,出版个人首本散文集《文·堺雅人》。
2010年1月30日,改编自伊坂幸太郎同名小说的剧情电影《金色梦乡》上映,堺雅人在片中担纲主演,饰演有些憨傻的速递公司职员青柳雅春;7月13日,其主演的犯罪剧《不被原谅的搜查官》首播,在剧中饰演性情憨厚、处事温和的神奈川县警搜查一课强行犯组4班班长伊达一义,并凭借该剧获得第66届日剧学院赏最佳男主角奖;12月4日,其主演的剧情电影《武士的家用帐》首映,在片中饰演江户时代末期加贺藩的御用会计猪山直之。
2011年8月27日,其主演的战争电影《太阳的遗产》上映,在片中饰演近卫第一师团少佐真柴司郎,这是他首次在影视作品尝试军人的角色;10月2日,其主演的时代剧《冢原卜传》首播,在剧中饰演主人公冢原新右卫门;10月8日,其出演的爱情电影《丈夫得了抑郁症》首映,在片中饰演因工作压力大而患了抑郁症的高崎干男,这也是他继NHK大河剧《笃姬》后与宫崎葵再度饰演夫妻;11月29日,获得第36届日本报知电影奖最佳男主角奖。
2012年4月17日,其主演的律政喜剧《LEGALHIGH》首播,在剧中饰演性格偏执的天才律师古美门研介,该剧平均收视率达到了12.5%;4月22日,获得第三届日本剧场工作人员电影节最佳男主角奖;9月15日,其主演的剧情电影《盗钥匙的方法》上映,在片中饰演热爱表演却迟迟未能出人头地的小剧场演员樱井武史;10月12日,其主演的时代剧《大奥~诞生~有功·家光篇》首播;11月17日,其主演的剧情电影《那夜的武士》首映;12月22日,根据吉永史的漫画《大奥》改编的时代电影《大奥~永远~右卫门佐·纲吉篇》上映,堺雅人在片中饰演充满野心的右卫门佐。
2013年3月16日,其主演的剧情电影《向日葵与幼犬的7天》首映,在片中饰演身为动物管理所职员的男主角神崎彰司;7月7日,其主演的剧情电视剧《半泽直树》播出,在剧中饰演个性正直、很有行动力的东京中央银行大阪西分行融资课课长半泽直树,并凭借该剧获得第78届日剧学院赏最佳男主角奖,而该剧平均收视率最高则达到了42.2%;10月9日,其主演的律政喜剧《LEGALHIGH2》首播,该剧首集便达到了21.1%的收视率;此外,他还获得了ORICONSTYLE发起的“日本最有人气男演员票选”第一名。
2014年4月27日,其主演的医疗SP剧《潘多拉~永远的生命~》首播,在剧中饰演生命科学研究所讲师铃木元;6月25日,获得第40届放送文化基金奖演技奖;10月23日,获得东京电视剧大奖最佳男主角奖。
2015年4月15日,其主演的医疗情感剧《Dr.伦太郎》播出,在剧中饰演善于倾听患者内心的慧南大学医院精神科医生日野伦太郎;12月,担任第66届NHK红白歌会的嘉宾评委。
2016年1月10日,其主演的大河剧《真田丸》首播,在剧中饰演主人公真田信繁,这是他首次担任大河剧主役,并凭借该剧获得第91届日剧学院赏最佳男主角奖和2017东京国际电视剧节最佳男主角奖。
2017年12月9日,由堺雅人主演的奇幻推理电影《镰仓物语》上映,在片中饰演住在镰仓的推理作家一色正和。
2018年3月10日,泷田洋二郎执导的剧情片《北之樱守》上映,堺雅人在片中扮演主人公江莲铁的儿子修二郎。9月,在日版《克里斯托弗·罗宾》中担任了主人公克里斯托弗·罗宾的配音。
2019年1月,宣布加盟今石洋之导演的动画电影《Promare》,为伽罗的上司克莱伊一角配音。5月,宣布接拍《半泽直树》续集,该剧定于2020年4月开播。
堺雅人在家排行老大,有两个弟弟,二弟是陶艺师,三弟是玩乐队的。
2012年,堺雅人与女演员菅野美穗因拍摄电影《大奥~永远~右卫门佐·纲吉篇》而结缘,之后两人开始交往。
2013年4月2日,堺雅人与菅野美穗正式登记结婚。
2015年8月14日,堺雅人的长子诞生。
2018年12月3日,菅野美穗的事务所宣布,堺雅人和菅野美穗的第二个孩子诞生,是个女孩。
电视剧类个人奖项
电影类个人奖项