1986年,导演谢铁骊启动电影《红楼梦》,共六部八集的电影拍摄历时3年,招入了越剧、京剧、吕剧等不同剧种的演员,何赛飞便是其中之一。片中她饰演妙玉,这是她走上银幕的开始。
1994年,主演了李少红执导的电影《红粉》和陈凯歌执导的电影《风月》。在《红粉》中,她饰演青楼女子小萼,演得不温不火、恰当好处,这部影片也进一步提高了她的知名度。
1995年,她获得中国电影表演艺术学会奖。1996年,她凭借在《敌后武工队》中的表演获得第19届大众电影百花奖最佳女配角奖;同年接拍了电视剧《情系国脉》、《汉口往事》、《昨日留言》。
2000年,她接拍了20集电视剧《爱是阳光》,并在剧中任女主角。2001年,在郭宝昌导演的电视剧《大宅门》中饰演名妓杨九红,凭借在这部电视剧中的表现,何赛飞获得中央电视台美菱杯“观众最喜爱的十佳女演员奖”。
2002年,参演宁静、刘德凯主演的电视剧《孝庄秘史》,饰演皇太极最宠爱的宸妃海兰珠。2003年,参演郭宝昌执导的电视剧《大宅门第二部》,再度饰演杨九红。
2004年,出演电视剧《月影风荷》,饰演季文月一角。2005年,加盟上海滑稽剧团。
2007年12月,何赛飞到宁波出演滑稽戏《太太万岁》;同年主演电视剧《江湖兄弟》,剧中何赛飞与施羽出演一对在江湖中飘泊的恋人。
2008年,与汤唯、梁朝伟合作出演李安导演的电影《色戒》,饰演萧太太一角。2010年,主演电视剧《老马家的幸福往事》。
2011年,主演电视剧《后宫》,饰演明宪宗的生母周太后。2012年,出演电视剧《唐宫燕》,饰演唐中宗李显的妻子韦皇后。
2013年,与佟丽娅、杨烁合作出演电视剧《刀客家族的女人》;4月,何赛飞主演的电视剧《那金花和她的女婿》在全国各大卫视黄金档播出。2015年,加盟主演抗战题材电影《那些女人》,饰演水芹娘;10月,主演的喜剧《二毛驴从军记》在横店杀青。
2016年12月,主演情感题材电视剧《最亲最爱的人》,饰演甄婕的生母张锦屏。
2017年春晚,表演戏曲《薪火相传》(天上掉下个林妹妹)
2018年9月28日,凭借电影《那些女人》获得第16届平壤国际电影节最佳女主角奖。
何赛飞的父亲是一名文艺工作者,在极其艰苦的条件下依然坚持培养女儿的艺术特长,正是有了父亲的培养,何赛飞在18岁时就成为了浙江省岱山越剧团的越剧演员。
1983年何赛飞与杨楠相恋。1988年除夕夜,26岁的何赛飞与大她6岁的杨楠结婚。结婚后他们没有自己的房子,只能和公婆住在一起。婚后何赛飞开始一直不敢要孩子,杨楠也支持她,担心孩子出生后会影响她的影艺生涯。结婚十年后,何赛飞的儿子出生。
影视类
话剧类
戏曲类
何赛飞漂亮、大气、端庄。在越剧界,她是一位“名角”,转战影视圈她同样取得了不错的成绩。她塑造的角色跨越了年龄,从倾国倾城的美人到家长里短的婆婆,她赋予了每一个角色鲜活的生命。她出色的演技不仅打动了观众,也奠定了她实力派演员的地位。