1994年,黄小茂通过沈庆找到了高晓松,经高晓松同意后由大地唱片公司出版《校园民谣I》合辑,高晓松也因此正式进入音乐圈。专辑中由高晓松作词、作曲,老狼演唱的歌曲《同桌的你》获1995年中央电视台春节联欢晚会最受欢迎节目一等奖。
1995年,在老狼的第二张专辑《恋恋风尘》中,由高晓松作词作曲的主打歌《恋恋风尘》获得第五届金曲奖最佳录音奖、最佳演奏专辑奖和最佳演奏专辑制作人奖。
1996年,推出首张合辑《高晓松作品集青春无悔》,在青年学生及知识分子中引起巨大反响,被许多媒体评为中国原创音乐典范之作。年底在南京五台山体育馆举行的“高晓松个人作品音乐会”创该馆入场观众之最。
1997年,开始游历欧美各国,完成小说《写在墙上的脸》、剧本《那时花开》。
1999年,自编自导“表现主义”的都市爱情电影《那时花开》,影片由周迅、夏雨、朴树主演,这部电影处女作由于表现手法大胆前卫,数次修改后于2002年获得上映资格。
2002年,自编、自导并作曲电影《我心飞翔》,影片由陈道明、李小璐主演,该片获得法国里昂电影节最高奖,美国雪城电影节评委会奖。
2004年,执导的三星打印机广告获得广告人中国实战案例奖银奖。担任由朱德庸名作改编之两岸合作电视剧《醋溜族》总策划及总监制。
2005年,开始创作中国首部音乐传奇史诗《黑暗的缘起》,由郑钧、莫华伦、许茹芸、阿朵演唱。10月高晓松在新浪开设博客,连载长文《1990如丧青春》回忆了他和老狼等朋友的往事,一些早期作品的背景。并在这个博客里发表了《彼得堡遗书》和《杀了她喂猪》等单曲作品。
2006年,关闭新浪博客。夏天应邀担任美法合拍电影《碎、倒、潮》之导演及作曲。
2007年,担任歌手萨顶顶中文版的《万物生》的填词人和制作人。
2009年,担任湖南卫视“2009快乐女声”评委,看好曾轶可引起争议,并担任曾轶可首张专辑《ForeverRoad》音乐制作人。同年出演黑色喜剧片《盗版猫》中幽默人物王全安。担任东方卫视选秀节目《加油东方天使》的评委。
2010年,出版新的作品集《万物生长》。担任东方卫视综艺节目《中国达人秀》的评委。担任湖南卫视选秀节目《快乐男声》的评委。
2011年,执导民国武侠电影《大武生》,并创作主题曲《如梦令》。
2012年3月,优酷视频出品的脱口秀栏目《晓说》开始播出。4月文集《如丧》正式出版。4月担任山东卫视《天籁之声》节目评委。5月担任90后热血成长秀《向上吧!少年》的总教练和评委。5月担任优酷《我是传奇》节目的首席观察员。5月担任广西卫视《一声所爱·大地飞歌》的导师及演出嘉宾。7月任上海东方卫视《声动亚洲》特邀音乐人、节目评委。11月推荐分子生物学家黄序的纪实悬疑小说《沉默基因》。
2013年7月,担任《汉字英雄》节目评委。同年担任电影《同桌的你》的监制。
2014年4月18日,正式宣布加盟爱奇艺“工作室战略”,6月6日由高晓松担任主持的节目《晓松奇谈》开始播出。11月与蔡康永共同担任马东主持的辩论综艺节目《奇葩说》团长。
2015年5月4日,高晓松在微博上宣布退出综艺圈,不再担任《奇葩说》第二季导师。5月18日高晓松监制电影《睡在我上铺的兄弟》在北京开机。6月27日执导关于李开复的纪录片《李开复忏悔录》在腾讯视频首映。
2016年5月17日,与刘建宏、黄健翔合作主持乐视体育谈话节目《新三味聊斋》。11月12日高晓松担纲《万国置地和他的朋友们》走进德州主题演讲。12月,参加轻喜剧美食真人秀《食在囧途》第二期。
2017年7月,高晓松作词作曲的《越过山丘》收录于杨宗纬发行的同名专辑。
2017年11月3日,高晓松为马云、王菲作曲与制作的《风清扬》在虾米音乐首发。歌曲一上线便迅速成为新闻热点,抢占微博热搜、知乎热门话题,歌曲分享链接更是火速刷爆朋友圈,微信指数接近5000万。当日多端用户访问量突破3000万,仅有效播放量迅速逼近2.5亿次。
2019年5月10日,官宣参加音乐综艺节目《乐队的夏天》,担任超级乐迷。
家世背景
情感婚姻
1999年7月3日驾车闲逛的高晓松,在对外经贸大学的门口见到了沈欢,并一见钟情。第二天,经过他们俩共同的朋友的介绍,两个人相识并相恋。又过了三天,高晓松向沈欢求婚成功。
1999年11月23日,两人正式领取了结婚证。不过,因为各种各样的原因,三年后,这段婚姻结束了。
2008年,定居美国期间与在美国留学的80后女孩徐粲金结婚,年底两人生下了一个女儿。其实两人真正相识在《南都》举办的深圳小姐大赛。徐粲金那时的名字还叫“徐姗姗”,而高晓松正是这个比赛的评委。
2014年6月28日,高晓松发布离婚声明,已与设计师妻子徐粲金于2013年6月签署离婚协议。
高晓松在获释一周后,就参加了禁止酒驾公益宣传片的拍摄。这则宣传片已正式完成并播出。在片中高晓松以个人经历为鉴,呼吁大家珍爱生命,远离酒驾。
2015年,高晓松在退出电视综艺后,将把工作重心转移到音乐与公益文化事业上。11月由高晓松担任馆长的民间私立公益图书馆《杂·书馆》开始免费对公众开放。
2017年4月,高晓松成功起诉营销号,获得赔偿金捐给真爱梦想基金会。
高晓松作为中国最重量级音乐人之一,至今已为刘欢、那英、老狼、小柯、黄磊、朴树、零点乐队、李宇春、叶蓓、林依轮、黄绮珊、阿朵等许多歌手谱曲、作词或担任制作人,获得多项流行音乐奖。
高晓松的个人作品集《青春无悔》,被许多媒体评为中国原创音乐典范之作。
当年的一首《同桌的你》,不知打动了多少多愁善感的学子,而且也成为了一个时代无数人深藏在心底的经典歌曲。一首《睡在我上铺的兄弟》又在多少毕业前的散伙儿饭上引得大家痛哭流涕,而且事后仍然感慨万分。
高晓松在《晓说》、《晓松奇谈》的脱口秀节目中,短短的时间内传达出庞大的信息量,这种信息量不是网上可以简单搜索来的,而是博览群书的踏实阅览。高晓松能第一个高调退出综艺圈,做音乐、读书,回归自己的真正喜好,踏实地为大众奉献真正的艺术。