1988年出演个人首部电影《小人物历险记》,从而进入演艺圈。
1993年9月参演由约翰·库萨克、黛比·玛扎、迈克尔·马德森主演的剧情片《横财就手》;9月24日出演比格斯·鲁纳执导的剧情片《金蛋》,该片讲述了男主人公贝尼特在遭遇车祸后情感与肉体的纠缠,在片中饰演鲍勃;10月15日参演的剧情片《无畏》上映。
1995年他与史蒂芬·鲍德温、加布里埃尔·伯恩、凯文·史派西联合主演了悬疑片《非常嫌疑犯》,在片中扮演一个怪里怪气的罪犯芬斯特;同年执导了短片《屈服》。
1998年参与拍摄了改编自亨特·S·汤普森同名小说的剧情片《赌城风情画》,本尼西奥·德尔·托罗为出演该片增重40磅,他在片中扮演一个因吸毒而整天混混沌沌的医生。
2000年与布拉德·皮特、杰森·斯坦森合作拍摄了喜剧片《偷拐抢骗">偷拐抢骗》,这是一部充满男子气息的影片,他在片中扮演嗜赌成性的钻石大盗弗兰克;9月8日在克里斯托夫·迈考利执导的动作片《糊涂绑架事件》中饰演劫匪隆巴夫;9月22日参演的剧情片《面包与玫瑰》上映,并获得了53届戛纳电影节金棕榈奖提名;同年他接到美国导演史蒂文·索德伯格的邀请,参演其执导的剧情片《毒品网络》,扮演恪尽职守但始终受挫的墨西哥警察杰威尔,并凭借该片获得第51届柏林国际电影节银熊奖最佳男演员。
2003年主演的美国剧情片《捕猎游戏》上映,在片中饰演退伍军人亚伦;同年主演由亚利桑德罗·冈萨雷斯·伊纳里多执导的剧情片《21克》,并凭借该片获得第60届威尼斯电影节观众奖最佳男演员。
2007年担任喜剧片《相思病》的制作人;9月搭档哈莉·贝瑞主演了剧情片《遗失在火中的记忆》。
2008年12月先后在《切·格瓦拉:阿根廷》和《切·格瓦拉2:游击队》两部传记片中兼任主演与制作人,在片中饰演主人公切·格瓦拉,并凭借《切·格瓦拉2:游击队》获得第61届戛纳电影节主竞赛单元最佳男演员奖。
2012年在亚伦·泰勒-约翰逊、泰勒·克奇主演的动作片《野蛮人》中饰演埃琳娜手下的打手拉度;此外,他还执导了由乔什·哈切森、丹尼尔·布鲁赫主演的剧情片《七天哈瓦那》。
2013年主演的剧情片《吉米·皮卡尔》上映,在片中饰演男主人公印第安人吉米·皮卡尔。
2014年在动作片《边境杀手》中饰演求胜欲望强烈的狙击手亚历;10月担任爱情片《失乐园》的制作人,并在片中饰演毒枭帕布罗·埃斯科巴;12月12日参演了根据托马斯·品钦同名小说改编的剧情片《性本恶》。
2015年8月搭档欧嘉·柯瑞兰寇、蒂姆·罗宾斯、梅兰尼·蒂埃里主演喜剧片《美好的一天》;10月为动画片《小王子》配音。
2018年,加盟拉蒙《爱探险的朵拉》真人+CG电影,为反派狐狸Swiper配音。
奥斯卡金像奖
戛纳国际电影节
威尼斯国际电影节
柏林国际电影节
美国电影电视金球奖
英国电影和电视艺术学院奖
西班牙戈雅奖
圣丹斯电影节
MTV电影奖
评论家选择奖
艾美奖